Chemie/Chemieunterricht. Diverse Materialien zum Fachbereich Chemie

Siedetemperaturen
organischer Verbindungen
Kohl Unterrichts-materialien

Schnelleinstieg: Siedetemperaturen von Alkanen  Siedetemperaturen von Alkoholen
  Siedetemperaturen von Aldehyden Siedetemperaturen von Carbonsäuren

Frage:

Welche Gesetzmäßigkeiten lassen sich bei der Betrachtung
der Siedetemperaturen organischer Verbidungen feststellen?

Summenformel Name des Alkans
Schmelztemperatur in °C
Siedetemperatur in °C
C1H4 Methan
-183
-162 °C
C2H6 Ethan
-172
-89 °C
C3H8 Propan
-190
-42 °C
C4H10 Butan
-135
0 °C
C5H12 Pentan
-130
36
C6H14 Hexan
-94
69
C7H16 Heptan
-90
98
C8H18 Oktan
-57
126
C9H20 Nonan
-54
151
C10H22 Dekan
-30
174
C11H24 Undekan
-26
196
C12H26 Dodekan
-10
216
C16H34 Hexadekan
18
280
C20H42 Eicosan
36
344
Chemie im Kontext

Chemie im Kontext. Säuren und Laugen - nicht nur ätzend



Merke:   

Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Siedetemperaturen bei Alkanen an.

Begründung:
Die ansteigenden Siedetemperaturen lassen sich auf größer werdende zwischenmolekulare Van-der-Waals- Kräfte zurückführen, d.h. je länger die Kohlenwasserstoffkette ist, desto höher sind die Van-der-Waals-Kräfte
und desto höher sind die Siedetemperaturen.




Durch kurzfristige Landungsverschiebung entstehen temporäre, d.h. nicht permanente Teilladungen in den Kohlenwasserstoffmolekülen. Für einen Bruchteil einer Sekunde entstehen durch "Hin- und Herschunkeln"
der Elektronen innerhalb der Moleküle an den Enden der Kohlenwasserstoffe Teilladungen.
Dadurch resultiert eine gewisse Anziehungskraft zwischen den Molekülen.





Frage: 

Wie wirkt sich eine Verzweigung der Kohlenstoffwasserstoffkette
auf deren Siedetemperatur aus?



Name Strukturformel: Siedetemperatur
n-Hexan 69°C
2-Methylpentan 60°C
3-Methylpentan 63° C
2,3-Dimethylbutan 58°C
2,2 Dimethylbutan 50°C

Merke:   

Mit zunehmender Verzweigung sinkt die Siedetemperatur eines Alkans.

Begründung: Eine Verzweigung vermindert die zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräfte. Damit ist weniger Energie (sprich eine geringere Siedetemperatur) notwendig, um die Moleküle voneinander zu trennen.





Frage: 

Wie verhalten sich die Sietemperaturen bei Alkoholen im Vergleich
zu den Siedetemperaturen von Alkanen, Aldehdyen und Alkansäuren ?



Summenformel Name Siedetemperatur in °C
CH3OH Methanol 65
C2H5OH Ethanol 78,4
C3H7OH 1- Propanol 97
C4H9OH 1- Butanol 117
C4H9OH 2- Butanol 100
C5H11OH 1- Pentanol 138
C5H11OH 3-Methyl-1-butanol 131
C12H25OH 1-Dodecanol 259

Merke:   

Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Siedetemperatur des Alkohols
Mit zunehmender Verzweigung sinkt die Siedetemperatur eines Alkohols.
(dies gilt allgemein für alle Kohlenwasserstoffe !!)

Begründung: Eine Verzweigung vermindert die zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräfte. Damit ist weniger Energie (sprich eine geringere Siedetemperatur) notwendig, um die Moleküle voneinander zu trennen.

Die Siedetemperatur von Alkoholen ist deutlich höher als die Siedetemperatur bei Alkanen und auch deutlich höher als die Siedtemperatur der Alkanalen (Aldehyden). Die Siedetemperatur der Alkohole ist jedoch niedriger als bei Alkansäuren derselben Kettenlänge.

Begründung: Bei Alkoholen treten Wasserstoffbrückenbindungen auf. Diese sind stärker als die Bindungskräfte bei Aldehyden, aber schwächer als die Wasserstoffbrücken bei Carbonsäuren.






Frage: 
Wie verhalten sich die Sietemperaturen bei Aldehyden (Alkanalen)
im Vergleich zu den Siedetemperaturen bei Alkanen?



Summenformel Name Trivialname Siedetemperatur in °C
HCHO Methanal Formaldehyd -19°C
CH3CHO Ethanal Acetaldehyd 21 °C
C2H5CHO Propanal Propionaldehyd 48°C
C3H7CHO Butanal Butylaldehyd 76 °C
C4H9CHO Pentanal Valeraldehyd 103 °C
C5H11CHO Hexanal Caproaldehyd 131 °C
C15H31CHO Heptanal Heptaldehyd 155 °C


Ethanale haben im Vergleich zu Alkanen gleicher Kettenlänge höhere Siedetemperaturen.
Hier wirken bereits schwache Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen, die zusätzlich
die zwischenmolekularen Bindungen verstärken. Die Wasserstoffbrückenbindungen bei Alkanalen sind
jedoch deutlich schwächer als die Wasserstoffbrückenbindungen bei Alkoholen und Alkansäuren (Carbonsäuren).






Frage: 
Wie verhalten sich die Siedetemperaturen bei Alkansäuren im Vergleich
zu den Siedetemperaturen bei Alkanen?



Summenformel Name Trivialname Siedetemperatur in °C
HCOOH Methansäure Ameisensäure 100,5
CH3COOH Ethansäure Essigsäure 118
C2H5COOH Propansäure Propionsäure 141
C3H7COOH Butansäure Buttersäure 164
C4H9COOH Pentansäure Valeriansäure 187
C5H11COOH Hexansäure Capronsäure 205
C15H31COOH Hexadecansäure Palmitinsäure 215
C17H35COOH Octadecansäure Stearinsäure 232

Verglichen mit den Siedetemperaturen der Alkanen gleicher Kettenlänge sind die Siedetemperaturen
bei Alkansäure deutlich höher.

Bei Alkansäuren kommen zu den bereits erwähnten zwischenmolekularen Van-der-Waals-Kräften zusätzlich
noch starke Wasserstoffbrückenbindungen hinzu.

Die Wasserstoffbrückenbindungen bei Alkansäuren sind deutlich stärker als die Wasserstoffbrücken bei Alkoholen und Aldehyden. Dies liegt an einer Mesomeriestabilisierung der Carboxygruppe.


Merke:  
Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindungen - Bindungen zwischen permanenten Dipolmolekülen - haben im Vergleich zu Kohlenstoffatomen derselben Kettenlänge stets höhere Siedetemperaturen.






Siedetemperaturen Vergleich :

Alkane -> Alkanale -> Alkohole -> Alkansäuren

Die Siedetemperaturen steigen in obiger Reihenfolge "Alkane -> Alkansäuren" bei gleicher Kettenlänge stetig an.



LINKVERWEISE:
-> Benennung von Kohlenwasserstoffe nach den Genfer Nomenklaturregeln

Folgende Isomere gibt es von Heptan
(C7H16):


-> Isomere (Hexan) (5)
-> Isomere (Heptan) (9)
-> Isomere (Oktan) (18)


DEFINITION ISOMERE:
Isomere sind Stoffe mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel.


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